Im September 1999 kam es in Russland zu einer Reihe von Terroranschlägen auf Hochhäuser, wobei es auch in Moskau zu mehreren Zwischenfällen kam. Am 8. September explodierte im ersten Stock eines neunstöckigen Gebäudes in Moskau ein Sprengsatz, der zur völligen Zerstörung zweier Eingänge führte. Bei dem Angriff kamen 106 Menschen ums Leben, weitere 690 wurden unterschiedlich schwer verletzt.
Vier Tage später, am 13. September, wurde Moskau von einer weiteren Explosion erschüttert, dieses Mal im Keller eines Achterhauses -stöckiges Wohngebäude an der Kaschirskoje-Autobahn. Bei diesem zweiten Angriff kamen 124 Menschen auf tragische Weise ums Leben.
Experten vermuten außerdem, dass die Anschläge vom September 1999 möglicherweise zugunsten Putins gewirkt haben, der damals in der Öffentlichkeit relativ unbekannt war. In einem Buch mit dem Titel „Der FSB sprengt Russland in die Luft“ des ehemaligen FSB-Offiziers Alexander Litwinenko und des Historikers Juri Felshtinsky wird behauptet, dass der FSB die Bombenanschläge mit Putins Wissen organisiert habe.
Das Buch behauptet auch, dass die Bombenanschläge organisiert wurden, um Einfluss zu nehmen Der Nutzen der Militärkampagne zur Unterdrückung nationaler Befreiungsbewegungen im Nordkaukasus richtete sich insbesondere gegen den Unabhängigkeitswillen Tschetscheniens. Darüber hinaus sollten die Terroranschläge Putins Popularität in der Bevölkerung steigern.